Początki działalności artystycznej Kleyffa wiążą się z powstaniem kabaretu "Salon Niezależnych" pod koniec lat 60. Pierwotnie z Romanem Walisiakiem, ostatecznie z Michałem Tarkowskim oraz Januszem Weissem współtworzył jedno z najważniejszych zjawisk kabaretowo-teatralnych pierwszej połowy lat 70. Spektakle "Salonu Niezależnych", pełne absurdalnego humoru, obnażały gierkowską rzeczywistość, uderzając w prymitywny społeczny konsumpcjonizm. Ważnym elementem spektakli były piosenki, wykonywane głównie przez Kleyffa. Z tego czasu pochodzą takie utwory jak "Telewizja", "Huśtawki", "Dobre wychowanie", "Cyrk".
W 1975, po zmianach w konstytucji PRL, mówiących o "nierozerwalnym sojuszu ze Związkiem Radzieckim” Jacek Kleyff podpisał list protestacyjny, znany jako Memoriał 59. Spotkały go za to szykany, łącznie z zakazem publikacji i występów. Narastające problemy z cenzurą przyczyniły się do zakończenia działalności "Salonu Niezależnych”, a Kleyff znalazł się w gronie artystów-dysydentów, występując poza oficjalnym obiegiem kultury, m.in. w czasie spotkań w mieszkaniu Anny i Tadeusza Walendowskich (znanym jako Salon Walendowskich). Już wtedy dystansował się jednak od bezpośredniego zaangażowania w politykę, czemu dał wyraz na przykład w piosence "Źródło".
Na początku lat osiemdziesiątych zamieszkał na wsi pod Lublinem, wybierając życie poza wielkomiejskim zgiełkiem, rezygnując z udziału w działalności politycznej. W połowie lat 80. powołał do życia zespół Orkiestra Na Zdrowie, którego stylistyka znacząco różniła się od wcześniejszych dokonań Kleyffa, wykorzystując formy zbliżone do reggae i muzyki etnicznej. Także w tekstach pieśniarz na długie lata zrezygnował z drapieżności i sarkazmu, cechujących jego piosenki z lat 70., na rzecz łagodniejszych treści, opartych o filozofię Wschodu. W ostatnich latach wrócił do wykonywania dawnych utworów, umiejętnie łącząc stylistykę barda z bogatszymi brzmieniami ONZ. Także nowe utwory są wypadkową poetycko-muzycznych światów, w których od dziesięcioleci porusza się Jacek Kleyff.
Krzysztof Gajda