Występować publicznie zaczął w 1976, debiutując na "Jarmarku piosenki”. W kolejnych latach wygrywał trzykrotnie najważniejszy wówczas Studencki Festiwal Piosenki w Krakowie, stając się objawieniem nurtu piosenki studenckiej. Równolegle koncertował z nieocenzurowanym repertuarem w prywatnych mieszkaniach, także w ramach konspiracyjnych spotkań opozycji demokratycznej. W 1977 współtworzył grupę "Piosenkariat”, z której wyodrębniło się słynne trio: Gintrowski-Kaczmarski-Łapiński. Artyści wspólnie stworzyli najpierw program "Mury", a później w latach 1980-1981 cykle "Raj" i "Muzeum". Wspólnie ze Zbigniewem Łapińskim w 1981 zarejestrował materiał na płytę "Krzyk", która nie została opublikowana oficjalnie przed 1989 rokiem. Najsłynniejsze piosenki z tamtego czasu to: "Obława", "Przybycie tytanów", "Mury", "Wigilia na Syberii", "Krzyk", "Świadkowie", "Przedszkole", "Sen Katarzyny II", "Lekcja historii klasycznej", "Epitafium dla Włodzimierza Wysockiego".
Jesienią 1981 Kaczmarski wyjechał na serię koncertów do Francji.Tam zastało go wprowadzenie stanu wojennego w Polsce 13 grudnia 1981. Od tego czasu pozostawał na emigracji, koncertując niemal w całej Europie Zachodniej, a także w Ameryce Północnej, Republice Południowej Afryki oraz w Australii – wszędzie tam, gdzie znajdowały się skupiska Polonii. Z tamtego czasu pochodzą dwa pierwsze emigracyjne cykle piosenek "Zbroja" oraz "Przejście Polaków przez Morze Czerwone", gdzie oprócz utworów tytułowych znalazły się m.in. piosenki "Nasza klasa", "Prośba", "Kołysanka", "Marsz intelektualistów" – w których wyraziście opisywał rzeczywistość stanu wojennego, co ugruntowało jego pozycję emigracyjnego barda Solidarności i zaowocowało etykietą pieśniarza politycznego.
Od 1984 mieszkał na stałe w Monachium, gdzie pracował w Radiu Wolna Europa jako dziennikarz, prowadząc także cykliczną audycję "Kwadrans Jacka Kaczmarskiego", prezentując własne piosenki pisane w tamtym czasie. Najważniejszym zbiorem utworów z tamtego okresu była kaseta "Kosmopolak".
Ponownie zaczął koncertować w kraju w 1990. Regularnie nagrywał też płyty, w których komentarze na aktualne tematy budował poprzez wyrafinowane erudycyjne nawiązania do literatury, malarstwa, historii Polski i Europy. Wspólnie z Gintrowskim i Łapińskim nagrał program "Wojna postu z karnawałem", z samym Łapińskim "Sarmatię", we współpracy z grupą muzyków "Szukamy stajenki" oraz solowo "Pochwałę łotrostwa". W 1994 opublikował debiutancką powieść "Autoportret z kanalią" oraz napisał libretto blues-opery - "Kuglarze i wisielcy".
W 1995 przeniósł się z rodziną do Australii, gdzie szukał ucieczki od tempa życia i zgiełku polskiej polityki. Planował poświęcić się pisaniu prozy, napisał kilka powieści, jednak jego prawdziwym żywiołem pozostała twórczość pieśniarska. Po krótkiej przerwie wrócił do pisania piosenek, nagrywania płyt i regularnego koncertowania w Polsce. Z tamtego okresu pochodzą płyty "Między nami", "Dwie skały" oraz ostatnia "Mimochodem", nagrana w grudniu 2001 roku.
Na początku 2002 dowiedział się o chorobie nowotworowej gardła. Walcząc z chorobą pisał tom wierszy "Tunel", który ukazał się dwa tygodnie po śmierci Poety.
Krzysztof Gajda